United States v. Certified Environmental Services, Inc., No. 11-4872 (2d Cir. 2014)

Annotate this Case
Justia Opinion Summary

Defendants appealed from their convictions of conspiracy; aiding and abetting violations of the Clean Air Act, 42 U.S.C. 7401; mail fraud; and making false statements to federal officials. Defendants argued that the district court improperly excluded evidence that they acted under a good-faith belief that they were complying with state law and that, in any event, their convictions and sentences were irreparably tainted by prosecutorial misconduct. The Government cross-appealed. The court concluded that, under the circumstances, the court was compelled to conclude that the totality of the Government's misconduct in this case, combined with the district court's erroneous exclusion of evidence favorable to the defense denied defendants their right to a fair trial. Accordingly, the court vacated the judgments of conviction as to CES, Copeland, and Dunn. The court ordered a new trial. The court also concluded that the district court clearly erred in setting the amount of restitution. Finally, factual and procedural errors required the court to vacate the sentences of Allen and Onoff and remand for resentencing. The court need not, and did not, consider whether their sentences were substantively reasonable.

Download PDF
11 4872(L)  United States v. Certified Environmental Services, Inc.    UNITED STATES COURT OF APPEALS  FOR THE SECOND CIRCUIT        _______________          August Term, 2012  (Argued: June 14, 2013              Decided: May 28, 2014)  Docket Nos. 11 4872(Lead), 11 4875(Con), 11 4877(Con), 11 4974(Con),  11 4976(Con), 11 4968(XAP), 11 4969(XAP), 11 4972(XAP)  _______________  UNITED STATES OF AMERICA,    Appellee Cross Appellant,  v.   CERTIFIED ENVIRONMENTAL SERVICES, INC., NICOLE COPELAND, ELISA DUNN,      Defendants Appellants Cross Appellees,  BARBARA DUCHENE, THOMAS JULIANO,  Defendants,  SANDY ALLEN, FRANK ONOFF,  Defendants Appellees.    _______________      B e f o r e :  RAGGI and CARNEY, Circuit Judges, and RAKOFF, District Judge.1  _______________    Appeals and cross appeal from judgments of conviction and sentence  entered by the United States District Court for the Northern District of New York  (Hurd, J.) on November 3, 2011. The defendants, consisting of an asbestos air  monitoring company, five of its employees, and an employee of an asbestos  abatement contractor, were convicted, collectively, of fifteen counts of  conspiracy, mail fraud, and false statements. The charges related to a scheme by  which the defendants undertook to violate various state and federal  environmental regulations and to certify that proper air monitoring had been  conducted when it had not. Defendants Appellants Cross Appellees Certified  Environmental Services, Inc. ( CES ), Nicole Copeland, and Elisa Dunn appeal  their convictions, arguing that the district court improperly excluded evidence  that the defendants acted in the good faith belief that they were complying with  applicable state regulations, and that the prosecutors engaged in misconduct.  The Government appeals the sentences given to Defendants Appellees Sandy  Allen and Frank Onoff, arguing that the district court miscalculated the amount  of restitution, committed procedural errors in determining the applicable  advisory guidelines ranges, and imposed sentences that were substantively  unreasonable.      We hold that the district court erred in excluding the proffered evidence of  the defendants  good faith, and that, as the Government concedes on appeal, the  prosecutors committed multiple instances of misconduct throughout the trial.  We further hold that the prejudice resulting from the district court s erroneous  evidentiary ruling and the prosecutors  misconduct was sufficient to violate the  defendants  right to a fair trial. We therefore vacate the judgments of conviction  of CES, Copeland, and Dunn, and remand for a new trial as to them. With  respect to the Government s appeal from the sentences of Allen and Onoff, we                                                    1     The Honorable Jed S. Rakoff, of the Southern District of New York, sitting by designation.  2   hold that the district court erred in calculating the amount of restitution and in  calculating the advisory guidelines range. We therefore vacate the sentences of  Allen and Onoff and remand for resentencing as to them.        VACATED and REMANDED.  _______________    GABRIEL M. NUGENT (Daniel J. French, on the brief) Hiscock &  Barclay, LLP, Syracuse, NY, for  Defendant Appellant Cross Appellee Certified Environmental  Services, Inc.    BRIAN J. FISCHER , MATTHEW D. CIPOLLA, Jenner & Block LLP,  New York, NY (Carl N. Wedoff, Jenner & Block LLP, New  York, NY; Donald T. Kinsella, Stockli, Greene, Slevin & Peters  LLP, Albany, NY on the brief), for  Defendant Appellant Cross Appellee Nicole Copeland.    DENNIS B. SCHLENKER, ESQ., Albany, NY, for  Defendant Appellant Cross Appellee Elisa Dunn.    CRAIG A. BENEDICT, Assistant United States Attorney (Rajit S.  Dosanjh, Assistant United States Attorney, on the brief), for  Richard S. Hartunian, United States Attorney for the Northern  District of New York, Syracuse, NY, for  Appellee Cross Appellant the United States of America.    JAMES R. MCGRAW, ESQ., Syracuse, NY, for Defendant Appellee  Sandy Allen.    _______________      3   RAKOFF, District Judge:    Certified Environmental Services, Inc. ( CES ); Nicole Copeland, former  CES Technical Services Manager; and Elisa Dunn, former CES air monitor and  field supervisor, appeal from their convictions of conspiracy, aiding and abetting  violations of the Clean Air Act, mail fraud, and making false statements to  federal officials. Seeking a new trial, these defendants contend that the district  court improperly excluded evidence that they acted under a good faith belief  that they were complying with state law and that, in any event, their convictions  and sentences were irreparably tainted by prosecutorial misconduct. The  Government cross appeals the sentences given to CES, Copeland, and Dunn, and  appeals from the sentences given to Sandy Allen, a CES air monitor, and Frank  Onoff, a supervisor at a contractor that performed improper asbestos abatement  work. The Government argues that the district court erred in determining  restitution, erred in calculating loss, misapplied the advisory sentencing  guidelines, and imposed sentences that were substantively unreasonable.    4     For the reasons that follow, we vacate the convictions of CES, Copeland,  and Dunn, and remand for a new trial. We also vacate the sentences of Allen and  Onoff and remand for resentencing.  BACKGROUND  I.  Regulatory Framework    Certain technical state and federal regulations governing the removal of  asbestos underlie the charges in this case. Asbestos is severely toxic, and  medical science has not established any minimum level of exposure to asbestos  fibers which is considered to be safe.  20 U.S.C. § 3601(a)(3). Its complete  removal is therefore required by both federal and state regulations.    A.   Federal Regulations  Under the Clean Air Act, 42 U.S.C. §§ 7401 7515, the Environmental  Protection Agency ( EPA ) is authorized to adopt what the agency has called  national emission standards for hazardous air pollutants,  including asbestos.  See 40 C.F.R. pt. 61; 42 U.S.C. § 7412(c) & (d). The standards for asbestos are  enforced in part by work practice standards that govern covered renovation and  demolition activities involving asbestos. See 40 C.F.R. § 61.145; see also 42 U.S.C. §    5   7412(h). As relevant here, these work practice standards provide that, when  removing regulated asbestos containing material, the site owner or operator  must wet the material to prevent it from escaping into the air and must ensure  that the material remains adequately wetted until it is packed and sealed in  leak tight containers. See 40 C.F.R. §§ 61.145(c)(6)(i), 61.150. Asbestos containing  material is not adequately wetted  [i]f visible emissions are observed coming  from [the] material.  Id. § 61.141. The owner or operator also must ensure that no  visible emissions are discharged to the outside air and must deposit the material  with an authorized disposal site as soon as practicable. Id. § 61.150(a) (b). The  Clean Air Act provides criminal penalties for any person who knowingly  violates these work practice standards. See 42 U.S.C. § 7413(c)(1).    Under the Toxic Substances Control Act ( TSCA ), 15 U.S.C. §§ 2601 2697,  the EPA has promulgated additional regulations governing asbestos removal  from elementary and secondary school facilities. See 40 C.F.R. pt. 763, subpt. E;  see also 15 U.S.C. § 2643. As relevant here, these regulations require that, after any  asbestos abatement project is completed, the school must confirm that the area is  free of asbestos by, among other things, designating a person to  collect air    6   samples using aggressive sampling.  40 C.F.R. § 763.90(i)(2)(i).  [A]ggressive  sampling  involves taking steps before and during sample collection to dislodge  asbestos particles that may have settled on the surfaces in the work area.  Beforehand, the  floors, ceiling and walls [must] be swept with the exhaust of a  . . . leaf blower,  and during collection,  [s]tationary fans  must be situated, one  for each ten thousand cubic feet of worksite, with the  [f]an air . . . directed  toward the ceiling.  Id. pt. 763, subpt. E, App. A, III.B.7(d)(iii), (iv).    EPA regulations under the TSCA also contain provisions to avoid conflicts  of interest. The regulations provide that  [s]ampling operations must be  performed by qualified individuals completely independent of the abatement  contractor.  Id. II.B.2, III.B.1. Similarly,  [a]ll sample preparation and analysis  [must] be performed by a laboratory independent of the abatement contractor.   Id. II.E.1.    Asbestos abatement activities are also regulated by the Occupational  Safety and Health Administration ( OSHA ) under the Occupational Safety and  Health Act. See 29 C.F.R. § 1926.1101; 29 U.S.C. § 655. OSHA regulations impose  numerous requirements on employers to ensure the wellbeing of employees who    7   perform abatement work. See 29 U.S.C. § 654(a). For example, the regulations  require employers to  provide or require the use of protective clothing, such as  coveralls or similar whole body clothing, head coverings, gloves, and foot  coverings.  29 C.F.R. § 1926.1101(i)(1). Employers must ensure that their  employees enter and exit the work area through  [d]econtamination areas   designed to prevent asbestos from escaping into the surrounding environment.  Id. § 1926.1101(j)(1)(i). Employers must also provide respirators to employees  who work with certain categories of asbestos containing materials. Id. §  1926.1101(h).      In addition, OSHA regulations require employers to  perform monitoring  to determine accurately the airborne concentrations of asbestos to which  employees may be exposed.  Id. § 1926.1101(f)(1)(i). Employees must wear air  sampling devices to collect representative  breathing zone air samples,  id. §  1926.1101(f)(1)(ii), which are then subjected to laboratory analysis to determine  each employee s asbestos exposure. Individuals who perform this analysis must  receive specialized training. See id. § 1926.1101, App. A.II.3.      8   B.   State Regulations  Asbestos abatement activities in New York are also subject to state  regulation under New York Industrial Code Rule 56 (the  Code Rule ), 12  N.Y.C.R.R. pt. 56 (1994), enforced by the New York State Department of Labor  ( DOL ). The Code Rule at times mirrors federal requirements and at times is  stricter. As relevant here, the Code Rule imposes requirements for preparing the  work area, for performing abatement work, for cleaning up after the abatement  work is complete, and for air monitoring. The Code Rule also contains certain  standard variances and exceptions.    With respect to pre abatement procedures, the Code Rule requires  contractors to construct containment structures around the work area, known as  isolation barriers.  Id. § 56 8.1(j). These barriers consist of two layers of plastic  sheeting (referred to as  poly ), which must be placed over  all openings  in the  work area, including windows, doors, skylights, corridors, and ducts (often  referred to as  criticals ). Id. In addition to the criticals, contractors also must  place two layers of poly over all surfaces in the work area, including floors,  walls, and ceilings, exposing only the asbestos to be removed. Id. § 56 8.1(k)(5).    9   All seams in the poly must be staggered from one another and sealed with tape.  Id.    Like the OSHA regulations, the Code Rule also requires contractors to  construct decontamination areas, which must be separated from the work area  by  airlocks  to ensure that asbestos does not escape into the surrounding  environment. Id. §§ 56 9.1 56 10.1. To the same end, the Code Rule also requires  contractors to establish negative air pressure in the work area relative to the  areas outside,  to ensure that contaminated air in the work area does not filter  back to an uncontaminated area.  Id. § 56 6.1(c). Once the isolation barriers have  been erected and negative pressure is established, the contractor must wait  twelve hours before beginning abatement work to ensure that the barriers  remain secure and intact. Id. § 56 11.1(b). The contractor then must maintain  negative air pressure  continuously, 24 hours a day, from the start of the  abatement work through the cleanup operations and clearance air monitoring.   Id. § 56 6.1(b).    With respect to the abatement itself, the Code Rule makes plain that  [n]o  dry removal or disturbance of asbestos material shall be permitted.  Id.    10   § 56.12.1(a). Rather,  [t]he asbestos material shall be wetted frequently,  id.  § 56 12.1(b), and must be either bagged immediately once removed or dropped  into a flexible catch basin, id. § 56 12.1(c). All abatement workers, including air  monitors, must enter and exit the work area through the decontamination area,  and must sign a log each time they do so. Id. § 56 4.1(a) (b). Workers exiting the  work area must decontaminate themselves, their equipment, and the bags  containing asbestos waste before leaving. Id. § 56 5.1(a) (f).    Once asbestos material has been removed from the work area, the Code  Rule imposes detailed requirements for cleanup activities. First, the contractor  must place all asbestos waste in proper containers. Id. § 56 15.2(a). Then the  contractor must  wet clean[]  the work area, id.§ 56 15.2(b)   in other words,  the contractor must  eliminat[e] asbestos contamination from surfaces,  equipment or other objects by using cloths, mops, or other cleaning tools which  have been dampened with amended water,  id. § 56 1.4(bz). After the first  wet cleaning, the contractor can remove the first layer of poly from the surfaces  of the work area, leaving the criticals in place. Id. § 56 15.2(c). The contractor  must then observe a twelve hour waiting period to allow agitated asbestos fibers    11   to settle. After the waiting period, the contractor performs a second wet cleaning,  after which the second layer of poly can be removed from the surfaces in the  work area. Id. § 56 15.2(d). After a second twelve hour waiting period, the  contractor performs a third wet cleaning, after which all tools, equipment, and  containers of asbestos waste are decontaminated and removed. Id.  § 56 15.2(e) (g). It is at this point that an air monitor like Defendant CES  performs  [c]learance air monitoring.  Id. § 56 15.2(h). Only after clearance air  monitoring yields passing results can the contractor finally remove the criticals  and eliminate negative air pressure. Id. § 56 15.2(i).    With respect to air monitoring, the Code Rule prescribes several different  kinds of monitoring. For most abatement projects, the Code Rule requires  background  air sampling to determine asbestos concentrations both inside and  outside before the project commences, as well as  [p]re abatement  air sampling  while the work area is being set up. See id. § 56 17.1 tbl. 1. For non minor  abatement projects, the Code Rule also requires air sampling during the course  of the project. Id. Most important, the Cod Rule, with minor exceptions not here  relevant, requires  clearance air monitoring  on all abatement projects. Id.    12   Clearance air monitoring consists of  [t]he collection of a volume of air using  aggressive sampling techniques,  which is then  analyzed to determine the  airborne concentration of fibers upon conclusion of an asbestos abatement  project.  Id. § 56 1.4(x).    Because clearance air monitoring serves to confirm that all prior abatement  work has been successful and that the work area is safe, the Code Rule carefully  restricts how it is conducted. To begin with, the Code Rule, with minor  exceptions not here relevant, provides that  [a]ir sampling and analysis shall not  be performed by any party involved with the asbestos project.  Id. § 56 17.4(a). In  addition, the individual who conducts air sampling must have  been trained in  the selected methodology of sampling and analysis of asbestos,  and must  possess a state issued technician s certificate. Id. § 56 17.4(b). Clearance air  sampling may not commence until  no visible pools of liquid or condensation  remain,  at least twelve hours after the third wet cleaning. Id. § 56 17.2(a). At that  point, the technician collects an air sample by using a pump to draw air through  a filter cassette that captures airborne asbestos fibers. Id. § 56 17.5(a). The Code    13   Rule specifies the rate at which air is drawn through the cassette by the pump,  which the technician must calibrate before and after each use. Id. § 56 17.5(b).    The Code Rule also requires the use of  aggressive sampling techniques,   similar to those mandated under the EPA s TSCA regulations, to dislodge  asbestos fibers that have settled out of the air. Before sampling begins,  the  exhaust of forced air equipment shall be directed against all walls, ceilings,  floors, ledges and other surfaces in the rooms  for a minimum of  five minutes  per 1,000 square feet of floor.  Id. § 56 17.2(f)(1). During sampling, a minimum  20 inch diameter fan  shall be placed in the center of each room,  with one fan  per ten thousand cubic feet of work area. Id. § 56 17.2(f)(2). The fans must be  operated on slow speed and pointed toward the ceiling.  Id. Clearance air  monitoring results are considered satisfactory when every sample taken shows  an airborne asbestos concentration of less than 0.01 fibers per cubic centimeter, or  the background level measured before the project commenced, whichever is  greater. Id. § 56 17.8(a).    While the foregoing regulations generally apply to all asbestos abatement  projects in New York, New York law recognizes two types of exceptions from    14   these general rules. First, before 2006, the DOL recognized certain  applicable  variances,  which set forth standard ways in which the Code Rule s  requirements could be modified.2  Most important for present purposes, these  applicable variances included AV 120, which applied to projects for  the  abatement of asbestos floor covering and mastic.  AV 120, pmbl. As relevant  here, AV 120 allows the abatement contractor not to fully cover the walls of the  work area with poly. See id. § 6. But the contractor still must maintain  negative  air [pressure] . . .    within the abatement work areas.  Id. § 7. And, except as otherwise provided,  [a]ll other applicable provisions  of the Code Rule, including those requiring  aggressive sampling techniques, continue to apply. Id. § 17.    The Code Rule also contains a set of exceptions for so called  [i]n plant  operations.  Code Rule § 56 3.1(a). These operations are defined narrowly to  include (1) projects that involve small amounts of asbestos material and are  performed by the employees of the facility in question rather than by an outside  contractor, and (2) projects involving the removal of specified types of asbestos                                                      When the Code Rule was repromulgated in 2006, these variances were incorporated into the  the Code Rule itself. See 28 N.Y. Reg. 8 (Jan. 11, 2006).  2   15   material. Id. These exceptional materials do not include the floor coverings and  mastics whose removal is governed by AV 120. As relevant here, in plant  operations are exempt from the Code Rule s general requirements to erect  isolation barriers around the work area and to maintain negative air pressure, so  long as  the project is performed in a manner which will not expose the public to  fiber concentrations exceeding background levels or .01 fibers per cubic  centimeter, whichever is greater.  Id. § 56 3.1(b)(4). The Code Rule repeatedly  provides, however, that in plant operations are not exempt from the Code Rule s  general air monitoring requirements, including those requiring aggressive  sampling techniques. See id. § 56 3.1(b)(2), (f); id. § 56 1.4(as)(2).  II.  Proceedings Below    On June 10, 2010, a federal grand jury in the Northern District of New  York returned a fifteen count superseding indictment against CES, Copeland,  Dunn, and Allen, as well as co defendants Barbara Duchene and Thomas Juliano.    Count One charged all of the defendants with conspiring in violation of 18 U.S.C.  § 371 to defraud the United States by impeding the regulatory functions of the  EPA and OSHA and to violate the Clean Air Act, the TSCA, and the mail fraud    16   statute, 18 U.S.C. § 1341. As overt acts, the indictment charged the defendants  with performing unlawful and fraudulent air monitoring on dozens of asbestos  abatement projects in and around Syracuse, New York. Counts Two through  Seven charged CES and Copeland with aiding and abetting Clean Air Act  violations related to six abatement projects, in violation of 42 U.S.C. § 7413(c)(1),  (2) and 18 U.S.C. § 2. Allen, Dunn, and Juliano were also charged in three of the  aiding and abetting counts. Counts Eight through Thirteen charged CES and  various defendants with substantive acts of mail fraud for mailing false clearance  air monitoring reports, logs, and invoices in connection with six abatement  projects, in violation of 18 U.S.C. §§ 1341 and 2. Copeland was charged with five  counts of mail fraud, Allen with two, and Dunn and Juliano with one each.  Finally, Counts Fourteen and Fifteen charged CES and Dunn with making false  written statements to the EPA and OSHA regarding Dunn s visual inspection of  two project work areas, in violation of 18 U.S.C. § 1001.      As for Onoff, the original indictment, filed on May 28, 2009, charged Onoff  with conspiracy, two counts of aiding and abetting Clean Air Act violations,  three counts of aiding and abetting mail fraud, and one count of making false    17   statements. On November 12, 2009, before the superseding indictment was  returned, Onoff pled guilty to the conspiracy count pursuant to a plea  agreement, and the remaining charges against him were dismissed.      A four week trial against CES, Copeland, Dunn, Allen, and Juliano  commenced on September 13, 2010.3  With respect to the conspiracy count, the  Government presented evidence that the defendants conspired to aid two  asbestos abatement companies, AAPEX Environmental Services, Inc. ( AAPEX )  and Paragon Environmental Services, Inc. ( Paragon ), in performing numerous  illegal asbestos removals. These abatement companies engaged in what is known  as  rip and run  removals, in which asbestos is stripped and removed dry, often  without the safeguards needed to ensure that the surrounding area is not  contaminated. Because they are cheaper to perform than proper removals,  rip and runs can be lucrative, but can only go undetected if the abatement  contractor can obtain passing final clearance air monitoring results from a  company like CES.                                                        On April 6, 2010, the district court granted Duchene s motion to sever her trial. On March 7,  2011, the charges against Duchene were dismissed after she pled guilty to state law charges  arising from the same conduct.    3   18     To show an unlawful agreement among the alleged conspirators, the  Government presented testimony from the owner and employees of AAPEX,  who testified that the company had performed  at least two hundred   rip and run projects and used CES to perform air monitoring for the  majority   of them. G.A. 454, 483. The witness explained that AAPEX  used CES because  we knew that we would get our final airs passed regardless of the methods used  to take the asbestos down.  G.A. 454. With respect to another contractor,  Paragon Environmental Services, Inc., a CES air monitor testified that Copeland  told her that CES  had a close [working] relationship with  Paragon, G.A. 717,  and as a result, the monitor did not even need to enter Paragon s work areas to  collect air samples. The monitor testified that, accordingly, she would instead  hand blank air filter cassettes to Onoff (a Paragon supervisor) or a subordinate,  whom the monitor would then trust to run the samples while she waited outside.      The Government also presented testimony from CES air monitors about  the company s air monitoring practices. The monitors testified that, following  instructions from Copeland, CES air monitors routinely (1) began clearance air  sampling without observing the required waiting periods and despite the visible    19   presence of asbestos contamination and condensation throughout the work area;  (2) failed to use aggressive air sampling techniques as required by the TSCA and  the Code Rule; (3) falsified entries in sampling logs to conceal shoddy  monitoring; and (4) failed to wear protective equipment, to decontaminate  themselves and their equipment when exiting work areas, and to sign in and out  of work areas.      The Government also presented testimony from a former CES lab  technician. He testified (1) that, at Duchene s direction, CES lab technicians  analyzed thousands of samples without having received required training; (2)  that Copeland, who also had not received training, improperly directed  technicians not to count certain asbestos fibers; and (3) that the lab s logbook,  used to maintain quality control, was habitually out of date because of the lab s  high workload.    With respect to the Clean Air Act charges, the Government presented  evidence that CES, Copeland, Dunn, and Allen aided and abetted rip and run  asbestos removals at six worksites. The Government presented testimony that  CES monitors failed to conduct visual inspections, collected air samples despite    20   visible asbestos debris, failed to use aggressive air sampling techniques, and  certified clearance air monitoring samples that should not have passed. In one  instance, an employee of an abatement contractor testified that Dunn, a CES air  monitor and supervisor, had helped him to reclean a dusty work area, in  violation of the Code Rule s conflict of interest regulations.      With respect to the mail fraud charges, the Government presented  evidence that CES, Copeland, Allen, and Dunn prepared and mailed air  monitoring reports, invoices, and logs representing that CES had conducted air  monitoring in accordance with legal, regulatory, and industry standards. In  actuality, according to the Government s evidence, CES had done no such thing.      Finally, with respect to the false statement charges, the Government  presented evidence that Dunn completed two  Visual Inspection/Clearance Air  Sampling  certifications in connection with a particular abatement project. In  these certifications, Dunn stated that she had  visually inspected the basement  work area and found [that] the abatement appears to meet the scope of work  provided  and  no visible debris  or  dust  was  apparent.  G.A. 1078 79. An  employee of the contractor, however, testified that Dunn had in fact helped him    21   try to clean up visible debris. And an EPA agent testified that when confronted  with photographs showing the condition of the work area, Dunn admitted that  the area  should never have passed final air clearances.  G.A. 777.    For the defendants  part, they argued both that the Government s evidence  was unreliable and that, in any event, they had acted in the good faith belief that  their conduct was consistent with relevant legal requirements.4  The defendants  attacked the credibility of all of the Government s key witnesses, noting that  many witnesses had motives to lie and were testifying about events that had  allegedly occurred many years earlier. The defendants also noted that several  witnesses left CES before any of the charged projects commenced. The  defendants similarly attacked the accuracy and relevance of the Government s  documentary and photographic evidence. For example, the defendants noted  that photographs of the worksites were not contemporaneous with the events in  issue and that debris could have been concealed from CES air monitors behind  the containment barriers. Similarly, the defendants noted that the documents like                                                    4   While the  intent  element of the various charges differed depending on the charge, the complex  regulatory background made defendant s protestations of good faith and lack of criminal intent directly  or indirectly relevant to the jury s evaluation of each of the charges.    22   sample logs and lab reports did not show whether proper air sampling or  analysis techniques were used.      The defendants also presented their own evidence to rebut the  Government s case. For example, the defendants presented evidence that CES  frequently gave failing grades to clearance air samples collected from AAPEX  projects including two of the projects alleged in the indictment. The defendants  also maintained that they had little financial incentive to engage in the charged  misconduct, as CES in fact was turning down work from other contractors  during the relevant period. In addition, CES worked on more than a third of the  charged projects under a lucrative long term contract with Syracuse University,  which would have been jeopardized by substandard work. Copeland and  another CES supervisor, Dan Hoosock, also testified that Copeland actually  reported AAPEX to the DOL in 2005, after AAPEX s owner attempted to direct a  CES air monitor to conduct air sampling improperly.      More broadly, Copeland and Hoosock testified that CES had conducted air  sampling in accordance with a good faith interpretation of the Code Rule,  whereby aggressive sampling was not required unless the work area had    23   containment barriers erected over all critical openings and all floors, walls, and  ceilings. The defendants contended that any other interpretation would require  agitating contaminated air in ways that would risk dispersing  asbestos containing material from work areas into the surrounding environment.  The defendants also noted that under any reading of the Code Rule, aggressive  sampling is not required in all cases, and presented evidence that there was  long running discussion within the industry about when aggressive sampling  should be conducted.      On October 12, 2010, the jury found CES, Copeland, Dunn, and Allen  guilty of all counts against them, and acquitted Juliano of all charges against  him. On October 26, 2010, CES, Copeland, Dunn, and Allen moved for a  judgment of acquittal or in the alternative for a new trial, which the district  denied on December 3, 2010.      With respect to sentencing, on August 1, 2011, after holding an evidentiary  hearing, the district court issued a Memorandum Decision and Order  determining the total restitution owed to the victims and apportioning  responsibility for that restitution among the defendants. On October 21, 2011,    24   CES was sentenced principally to five years of probation, a fine of $20,000, and  restitution of approximately $117,000. Copeland principally received five years  of probation, twelve consecutive weekends of intermittent confinement, no fine,  and approximately $23,000 in restitution. Dunn and Allen each principally  received  time served (1 day),  representing the brief time each had spent being  processed by the U.S. Marshals following their initial appearances, no fine, and  approximately $6,000 in restitution. On November 8, 2011, Onoff was sentenced  principally to  time served (1 day),  no fine, and approximately $4,000 in  restitution.      These appeals and cross appeal followed.  DISCUSSION  I.  The Defendants  Appeal    In their appeal, CES, Copeland, and Dunn seek a new trial based upon (1)  improper prosecutorial bolstering of Government witnesses based on those  witnesses  cooperation agreements; (2) the exclusion of evidence related to the  defendants  good faith; (3) the Government s belated production of certain  discovery material, allegedly in violation of Brady v. Maryland, 373 U.S. 83, 87    25   (1963); and (4) improper remarks in the Government s rebuttal summation. The  Government concedes error in many of these instances, but argues that the errors  were harmless. We first consider each category of alleged trial error separately,  and then consider the cumulative prejudice caused by those errors that we find  have been established.  A.   Bolstering Based on Witness Agreements  Most of the Government s witnesses were given either immunity or the  possibility of reduced sentences conditioned on their cooperating with the  Government by providing testimony.  Cooperation agreements . . . demand  careful treatment under principles governing attack on and rehabilitation of  witnesses  credibility.  United States v. Cosentino, 844 F.2d 30, 32 (2d Cir. 1988).  These principles are well established in this Circuit, and can be summarized in a  few straightforward propositions.    First, the existence of a cooperation agreement is a  double edged sword,   United States v. Arroyo Angulo, 580 F.2d 1137, 1146 (2d Cir. 1978), which can be  wielded by the defense and the Government. On the one hand, a cooperation  agreement can provide ammunition for the defense to impeach the credibility of    26   a Government witness, both by specifying the benefits the cooperator has  received or will receive if he testifies at the Government s behest and also  by  revealing the witness[ s] criminal background  or other prior wrongdoing.  Cosentino, 844 F.2d at 32. On the other hand, the Government can use cooperation  agreements to rehabilitate witnesses whose credibility has been questioned. Id. at  33. That is because cooperation agreements generally contain so called  truth telling  provisions, which  set[] out promises to testify truthfully as well  as penalties for failure to do so, such as prosecution for perjury and  reinstatement of any charges dropped pursuant to the deal.  Id. at 32. Overall,  the entire cooperation agreement bolsters more than it impeaches.  Id. at 33  (quoting United States v. Edwards, 631 F.2d 1049, 1052 (2d Cir. 1980)) (emphasis  added).    Second, the Government may not introduce the bolstering aspects of a  cooperation agreement unless and until the witness s credibility has been  questioned in ways that  open the door  to the admission of the agreement. This  proposition stems from  well established rules of evidence  relating to relevance,  hearsay, bias, completeness, and otherwise, that taken together, provide that    27   absent an attack on the veracity of a witness, no evidence to bolster his  credibility is admissible.  Arroyo Angulo, 580 F.2d at 1146 (citing McCormick on  Evidence, § 49 at 102 (2d ed. 1972); 3 Weinstein s Evidence ¶ 607(08)). An attack  opening the door to such rehabilitation may take different forms.  A witness [s]  credibility is often tested by a sequence of attack on cross examination followed  by rehabilitation on redirect.  Cosentino, 844 F.2d at 33. An attack also  may  come in a defendant s opening statement. If the opening sufficiently implicates  the credibility of a government witness, we have held that testimonial evidence  of bolstering aspects of a cooperation agreement may be introduced for  rehabilitative purposes during direct examination.  Id. But whatever form the  attack takes, unless and until it occurs the Government may not rehabilitate a  witness by introducing the bolstering aspects of an agreement, whether by  introducing the truth telling provisions in particular or the agreement as a  whole.    Third, although the Government may not introduce the bolstering aspects  of an agreement until after the witness s credibility has been attacked, this  restriction does not apply to an agreement s impeaching aspects, which the    28   Government is free to introduce even on the witness s direct examination. We  have recognized that  [i]t may sometimes be useful . . . to develop impeaching  matter in direct examination of a  friendly  witness in order to deprive an  adversary of the psychological advantage of revealing it to the jury for the first  time during cross examination.  Id. For this reason, the  impeaching aspects of  cooperation agreements may be brought out in the government s direct  examination of a witness who testifies pursuant to such an agreement.  Id. As we  have explained,  [e]ven in the absence of a prior attack on credibility,  the elicitation  of the fact of the agreement and the witness [s] understanding of it,  as a motivation for the witness to testify for the Government, should  be permitted on direct examination in order to anticipate  cross examination by the defendant which might give the jury the  unjustified impression that the Government was concealing this  relevant fact.   Id. (quoting Edwards, 631 F.2d at 1052).    Finally, while the Government may, after a witness s credibility is  attacked, rehabilitate the witness using a cooperation agreement,  it is well  established that prosecutors may not [personally]  vouch for their witnesses     29   truthfulness.  United States v. Carr, 424 F.3d 213, 227 (2d Cir. 2005) (quoting  United States v. Modica, 663 F.2d 1173, 1179 (2d Cir. 1981)).    In the case at bar, the Government violated these principles repeatedly,  often in direct contravention of clear orders from the district court. During the  Government s opening statement, the prosecutor permissibly told the jury that it  would call witnesses who  engaged in absolutely deplorable behavior. I am not  going to shine it up at all. They were involved in a conspiracy. Their conduct was  despicable. They are here under plea agreements. They pled guilty to felonies.   J.A. 170. But the prosecutor then went further, telling the jury,  Their obligation  is to tell the truth.  Id. Defense counsel objected, and the district court sustained,  telling the prosecutor,  Don t get into any bolstering, Mr. Benedict, about your  witnesses. Just tell who is going to testify. Don t try to tell any bolstering about  them. You understand that.  Id. The prosecutor replied,  Yes, Your Honor, I do.   Id.    But then he continued:  We will introduce their plea agreements, and you  will see through their plea agreements what their obligations are, what benefits  they get, and what happens if they don t tell the truth.  Id. Defense counsel again    30   objected, and the district court again sustained, stating,  You better stand away  from that, Mr. Benedict. We are not going to have any bolstering of these  witnesses before we even hear them. And you are not even supposed to do it  afterwards. Let s go.  J.A. 170 71.    But the prosecutor continued on the same topic yet again:  You are going  to hear that the witnesses will be immuned [sic] . . ., and they will tell you under  what conditions they were given immunity.  Id. at 170. Defense counsel objected  yet again, and the district court stated,  All right. That is the end of it. Do you  want me to conclude your opening statement right now, Mr. Benedict?  Id. The  district court explained,  Stay away from all of those witnesses. They will be on  the stand. The jury can decide their credibility at that time, and we don t need  any more statements from you about their credibility or lack thereof. Do you  understand?  Id. The prosecutor responded in the affirmative, and apologized to  the judge and the jury.    The defendants did not attack the credibility of the Government s  witnesses in their opening statements. But after trial commenced, the  Government introduced into evidence on the direct examination of nine of its    31   witnesses the entirety of their largely bolstering cooperation agreements,  notwithstanding strenuous defense objections on all but two occasions.5  The  Government even went so far as to ask one witness on direct examination about  his  understanding of what happens to your immunity if you provide false  information today. 6  G.A. 499.    Finally, in its opening summation, the prosecutor personally vouched for  the truthfulness of these witnesses, stating that  the immunity agreements are  very simple. We wanted to ensure that people taking the stand provided the  truth.  J.A. 264. Defense counsel objected, and the district court sustained the  objection.      On appeal, the Government now concedes that the prosecutor s discussion  of the bolstering aspects of the immunity agreements during the Government s                                                      For the first two witnesses, defense counsel did not object to the admission of the witness s  cooperation agreement. Beginning with the third immunized witness, however, defense counsel  began objecting to the admission of the agreements, but each time those objections were  overruled. The district court explained that  since these exhibits had come in with earlier  witnesses  without objection,  there was no reason why the jury should be deprived of these  exhibits with later witnesses.  G.A. 832. Since the Government now concedes that its  introduction of the agreements on direct examination was improper, we need not address  whether the defense s failure to object to the introduction of the agreements with the first two  witnesses (which the defendants claim was motivated by the different stance the defense was  taking as to their credibility compared with that of the later witnesses) amounted to a waiver or  forfeiture.  5     32   opening statement was improper. Similarly, the Government does not dispute  that the introduction of the immunity agreements on direct examination of its  witnesses, as well as some of the questions on direct examination relating to the  agreements, were premature, though the Government notes that defense counsel  sometimes failed to object. The Government also concedes that the prosecutor s  statement that  we wanted to ensure that people taking the stand provided the  truth,  id. (emphasis added), constituted impermissible vouching.    B.   Exclusion of Evidence of Good Faith  We review a district court s rulings on the admissibility of evidence for  abuse of discretion. See Boyce v. Soundview Tech. Grp., Inc., 464 F.3d 376, 385 (2d  Cir. 2006). Here, the defendants challenge the district court s exclusion of three  pieces of evidence they claim supported their argument that they acted in the  good faith belief that they were conducting air monitoring in compliance with  the Code Rule.    First, the district court excluded testimony from Daniel Hoosock, a CES air  monitoring supervisor, regarding a conversation he had with an unknown DOL  employee in 1994. Hoosock was prepared to testify that during this conversation,                                                                                                                                                                6     The prosecutor s improper remarks on rebuttal summation are canvassed separately, infra.  33   he asked the DOL for clarification regarding the circumstances under which air  monitors were required to use aggressive sampling techniques. In particular,  Hoosock supposedly asked whether air monitors must use aggressive sampling  for projects where the work area was not fully enclosed under negative air  pressure. Hoosock explained that he was concerned that in the absence of a  negative pressure full enclosure, aggressive sampling ran the risk of spreading  asbestos fibers out of the work area into the surrounding environment. The DOL  employee purportedly advised Hoosock  [t]hat if the work did not require a  negative pressure enclosure, . . . aggressive clearance wouldn t be required.  J.A.  248. Although Hoosock did not memorialize this conversation in writing, the  defendants contend that it is corroborated by a CES document called the  Cheat  Sheet,  according to which it was CES policy to use aggressive air sampling only  for projects  with Full Containment.  J.A. 486.    Second, the district court excluded an email exchange between Hoosock  and the DOL in 2006. The exchange began on August 17, 2006, approximately  one year after government investigators began interviewing CES employees    34   about the company s air monitoring practices, when Hoosock sent an email to  the DOL as follows:  I was wondering if you could provide some clarification regarding  clearance air sampling requirement for asbestos abatement projects.  Prior to the amending of the Code Rule 56 in 1994, the vast majority  of abatement projects were completed under full negative pressure  containments. When the Code Rule was amended in 1994, and in  particular under the In Plant and Emergency Operations guidelines  . . ., many projects were completed without the use of containments  and/or negative pressure, often times with only barrier tape and  signs demarcating the active work area. Some time shortly after the  1994 revisions, I spoke with someone at the Department regarding  the proper procedures to be utilized for collecting clearance air  samples.  The specific concern at the time was [that] the utilization of  aggressive air sampling techniques, on projects completed without  the presence of a negative pressure enclosure, could  potentially/likely result in the spreading of asbestos fibers into areas  outside of the regulatory work area . . . .  As a result of my inquiry, I was advised at the time that the use of  aggressive air sampling techniques would only be prudent and  required when abatement efforts were completed within a negative  pressure enclosure (full containment or tent enclosure). On projects  where a negative pressure containment was not utilized, I was  advised that the work area should be free of visible asbestos/debris,  no visible pools of liquid or condensation should remain, and  clearance air samples should be collected in the same manner as  Background air samples . . . .    35   While I believe it to be the case, I was wondering if you could clarify  for me whether or not the interpretation I previously received is still  valid.  J.A. 480 81. The next day, Christopher Alonge, DOL Senior Safety and Health  Engineer, responded, stating in relevant part:  Yes, you are correct. For regulated abatement work areas that are  not required to have a negative pressure containment enclosure of  some kind, then aggressive methods are not required to be utilized.  For example, all negative pressure tent enclosures would be subject  to a[g]gressive methods, as well as any room, area, or space subject  to negative pressure ventilation requirements during abatement.  This clarification will be added to the first revision of the [Code  Rule] guidance document . . . .  J.A. 479.    Third, the district court excluded the Code Rule guidance document  referenced at the close of the 2006 email exchange, which the DOL had published  on January 30, 2009. The 2009 guidance document simply restated the above  email exchange with nonsubstantive modifications as part of a list of  Frequently  Asked Questions.  J.A. 484.    The Government defends these evidentiary rulings on the grounds that the  proffered evidence was inadmissible hearsay and was irrelevant. But the  statements were not hearsay since they were offered, not for their truth, but for    36   their effect on defendants  state of mind, which was very much in dispute.  Hearsay, of course, is an out of court statement offered to prove the truth of the  matter asserted. Fed. R. Evid. 801(c). An out of court statement offered for some  other purpose, such as to show that a statement was made, United States v. Kohan,  806 F.2d 18, 22 (2d Cir. 1986), to demonstrate the statement s effect on the  listener, United States v. Puzzo, 928 F.2d 1356, 1365 (2d Cir. 1991), or to show the  circumstances under which subsequent events occurred, United States v. Pedroza,  750 F.2d 187, 200 (2d Cir. 1984), is not hearsay. In this case, the proffered  evidence was not offered for its truth but to show that the statements occurred  and that, given their effect on the defendants  state of mind, they provided a  good faith basis for the defendants  actions. Indeed, the district court  acknowledged as much. See J.A. 153 (noting that the evidence was not  inadmissible hearsay to the extent  offered to prove the state of mind of the  defendant ). But the district court also found that the proffered evidence was  irrelevant because it was  too remote in time and in substance.  J.A. 251.  Temporally, the district court noted that the 1994 conversation occurred five  years before the charged conspiracy began in 1999, and  the 2006 e mails    37   occurred after the majority of the charged conduct in this case, and applied only  to alleged conduct that occurred prior to the e mails.  J.A. 153. And the 2009  guidance document was published after the last charged project had been  completed. Moreover, the district court found that the proffered evidence  concerned  [in plant] operations,  an exceptional designation under the Code  Rule that did not apply to any of the projects charged in the indictment. J.A. 251.  The district court further explained that, according to Hoosock s own proffered  testimony,  aggressive air monitoring is required on all projects with negative  and containment or enclosure. And that is the vast majority of the projects here.   Id.    In general, evidence is relevant if it has any tendency to make a material  fact more or less probable than it would be otherwise. See Fed. R. Evid. 401.  [E]vidence need not be conclusive in order to be relevant. An incremental effect  . . . is sufficient.  Doe v. N.Y.C. Depʹt of Soc. Servs., 649 F.2d 134, 147 (2d Cir. 1981).  With respect to temporal relevance, we have held that  [a] suggestion that an  item of evidence relates to a period that is too remote goes to both the item s  relevance and its weight.  Fitzgerald v. Henderson, 251 F.3d 345, 365 (2d Cir. 2001).    38   At the same time, our case law  recognizes the possibility that an expression of  state of mind on one occasion may be relevant to state of mind at a later time  where the statement reflects  a continuous mental process.  United States v.  Farhane, 634 F.3d 127, 172 (2d Cir. 2011) (Raggi, J., concurring) (quoting United  States v. Cardascia, 951 F.2d 474, 488 (2d Cir. 1991)).    While evidentiary rulings are reviewed for abuse of discretion, the  question of the defendants  intent and good faith was a contested issue in this  case, and the definition of relevance under Fed. R. Evid. 401 is very broad. On  review, we find that the district court abused its discretion in finding that the  proffered evidence was temporally irrelevant. With respect to the 1994  conversation, while that evidence predated the charged conspiracy by five years,  it concerned the nature of an ongoing regulatory requirement and, according to  the defendants, informed the creation of a consistent company policy. In  addition, while CES air monitors attended state mandated refresher courses  during the relevant period, no pertinent portion of the Code Rule changed  between the 1994 conversation and the commencement of the charged  conspiracy in 1999, nor did the DOL promulgate any updated guidance that    39   would disabuse the defendants of the understanding purportedly conveyed to  Hoosock. The 1994 conversation thus concerned  a pattern of activity that  continued up to the time of the charged conduct.  United States v. Curley, 639  F.3d 50, 59 (2d Cir. 2011). In these circumstances, we do not perceive how the  passage of time rendered the 1994 conversation irrelevant.    As for the 2006 email exchange, it is true that that evidence post dated all  of the relevant projects charged in the indictment. But, again, the defendants  presented evidence that CES conducted air monitoring pursuant to a  longstanding interpretation of the Code Rule embodied in a standard company  policy. The 2006 email exchange thus provides evidence of the content of a  longstanding continuous mental process. Moreover, the DOL representative s  favorable response to Hoosock s inquiry is consistent with Hoosock s proffered  testimony regarding the 1994 conversation, and therefore would tend to  corroborate that testimony.    Furthermore, while the Government notes that the 2006 email exchange  took place after Hoosock was aware of the Government s investigation into CES,  that fact at most raises questions about Hoosock s credibility. But again, the    40   email exchange was not offered for the truth of the matters asserted therein by  Hoosock or the DOL representative. And the most probative part of the  exchange is not Hoosock s initial inquiry, but DOL s response thereto.    Finally, because the 2009 guidance document memorialized the 2006 email  exchange, it served to corroborate that evidence, and therefore was admissible  for the same reasons.    As for the district judge s finding that the DOL guidance only concerned  [in plant] operations,  J.A. 251, this finding invaded the province of the jury.  While Hoosock s email in 2006 mentions that particular exception under the  Code Rule, the guidance he sought was arguably broader. In the email Hoosock  states his understanding that aggressive air sampling techniques are required  when abatement efforts [a]re completed within a negative pressure enclosure  (full containment or tent enclosure),  but not  where a negative pressure  containment [i]s not utilized.  J.A. 480. The DOL representative responds,  Yes,  you are correct.  J.A. 479. At the very least, this guidance reasonably can be read  to allow air monitors to forgo aggressive monitoring where a negative pressure  enclosure is not employed, regardless of whether or not the project falls within    41   the in plant operations exception. While this may not be the only way, or even  the best way, to read the guidance, the defendants were entitled to present their  reading to the jury.    Similarly unpersuasive is the district court s conclusion that the guidance  was inapposite because a full negative pressure enclosure was required on  the  vast majority of the projects here.  J.A. 251. Regardless of when negative  pressure enclosures were in fact required under the Code Rule, Copeland and  Hoosock testified that they believed in good faith that enclosures sufficient to  trigger aggressive sampling were not required under AV 120, and the evidence  showed that many of the charged projects were in fact conducted without any  kind of negative pressure enclosure. The defendants contended that to have  conducted aggressive sampling in such circumstances would have implicated  the concerns Hoosock voiced about  spreading of asbestos fibers into areas  outside of the regulatory work area,  J.A. 481, concerns the DOL had recognized  as legitimate.    C.   Brady Claim  42     Under Brady and its progeny,  the Government has a constitutional duty  to disclose favorable evidence to the accused where such evidence is  material   either to guilt or to punishment.  United States v. Coppa, 267 F.3d 132, 139 (2d Cir.  2001).  Favorable evidence includes not only evidence that tends to exculpate the  accused, but also evidence that is useful to impeach the credibility of a  government witness.  Id.  [E]vidence is  material  within the meaning of Brady  when there is a reasonable probability that, had the evidence been disclosed, the  result of the proceeding would have been different,  such that the failure to  disclose  undermine[s] confidence in the verdict.  Cone v. Bell, 556 U.S. 449,  469 70 (2009) (quoting Kyles v. Whitley, 514 U.S. 419, 435 (1995)). Thus,  [t]here  are three components of a true Brady violation: (1) The evidence at issue must be  favorable to the accused, either because it is exculpatory or because it is  impeaching; (2) that evidence must have been suppressed by the [Government],  either willfully or inadvertently; and (3) prejudice must have ensued.  United  States v. Jackson, 345 F.3d 59, 71 (2d Cir. 2003) (quoting Strickler v. Greene, 527 U.S.  263, 281 82 (1999)).    43     Although the government s obligations under Brady may be thought of as  a constitutional duty arising before or during the trial of a defendant, the scope  of the government s constitutional duty . . . is ultimately defined retrospectively,  by reference to the likely effect that the suppression of particular evidence had  on the outcome of the trial.  Coppa, 267 F.3d at 140. As a result,  strictly  speaking, there is never a real  Brady violation  unless the [Government s]  nondisclosure was so serious that there is a reasonable probability that the  suppressed evidence would have produced a different verdict.  Strickler, 527  U.S. at 281. This aspect of Brady affects not only what the Government is  obligated to disclose, but when it is required to do so. Temporally,  the timing of  a disclosure required by Brady is . . . dependent upon the anticipated remedy for  a violation of the obligation to disclose: the prosecutor must disclose . . .  exculpatory and impeachment information no later than the point at which a  reasonable probability will exist that the outcome would have been different if  an earlier disclosure had been made.  Coppa, 267 F.3d at 142.    Here, the defendants claim that the Government violated its Brady  obligations by failing in a timely manner to turn over certain handwritten    44   interview notes taken by EPA Agent Michael Dwyer. During pretrial discovery,  the Government turned over typewritten summaries of investigative interviews  Agent Dwyer conducted, but no handwritten notes. During the Government s  case in chief, Agent Dwyer testified about interviews he conducted with three  CES air monitors   Dunn, Juliano, and Michael Pettit. As relevant here, Dwyer  testified that Juliano and Pettit told him that they had never used aggressive air  sampling techniques while employed at CES. Dwyer also testified that Dunn had  initially stated that she had  primarily not  used aggressive sampling  techniques, J.A. 177, but in a later interview stated that she  always utilized  aggressive air monitoring techniques when required.  G.A. 408.    Several days after Dwyer testified, the Government called an investigator  with the New York State Department of Environmental Conservation, James  Masuicca, who was present with Dwyer at the interviews of Dunn and Juliano.  Masuicca testified that Dwyer had taken handwritten notes during the  interviews, and that Masuicca had reviewed those notes before testifying.  Having previously been unaware of Dwyer s notes, defense counsel requested  that they be produced. After a colloquy, the Government agreed to turn the notes    45   over, explaining that it had not realized that Masuicca had reviewed the notes  before testifying. Based on this belated disclosure, defense counsel moved to  strike Dwyer s testimony and dismiss the indictment. The district court denied  that motion, but gave the defendants time to review the notes and leave to recall  Dwyer if they so desired.      It transpired that Dwyer s notes of the interview with Juliano contained an  unexplained reference to the CES  Cheat Sheet,  which is not mentioned in  Dwyer s typewritten interview reports. As noted above, the Cheat Sheet  indicates that it was CES policy to use aggressive sampling techniques for all  projects  with Full Containment.  The defendants maintain that Juliano s  reference to the Cheat Sheet supported their theory that the defendants operated  under a good faith belief that, under the Code Rule, air monitors were not  required to use aggressive sampling techniques in the absence of a full enclosure  with negative air pressure. Defense counsel cross examined Masuicca about  Dwyer s notes and the reference to the Cheat Sheet, but elected not to recall  Dwyer. Nevertheless, the defendants contend that the Government s belated    46   disclosure of the notes prevented them from effectively using the notes to  undermine Dwyer s testimony.    The Government argues that Dwyer s handwritten notes were not material  under Brady and that the timing of their disclosure did not prevent their effective  use at trial. We agree. To begin with, Dwyer s notes were at best marginally  helpful to the defense. There was no dispute at trial that the Cheat Sheet existed  or that it had been referenced in investigative interviews. Indeed, defense  counsel cross examined Pettit about statements he made regarding the Cheat  Sheet during his interview with Dwyer. Moreover, the reference to the Cheat  Sheet was not inconsistent with Dwyer s testimony that Juliano had admitted  that he had never used aggressive sampling techniques while employed at CES.  The Cheat Sheet concerned CES s written policy with regard to air sampling;  Dwyer testified as to what Juliano stated he actually did, which may or may not  have complied with company policy or with the Code Rule and other applicable  regulations. And to the extent defense counsel believed that Dwyer s notes truly  contradicted Dwyer s testimony, the district court afforded the defense the  opportunity to recall Dwyer to try to impeach him. Whatever effect an earlier    47   disclosure of the notes would have had on the trial, it falls far short of  undermin[ing] confidence in the verdict.  Cone, 556 U.S. at 470 (quoting Kyles,  514 U.S. at 435).      This is not to suggest, however, that the prosecutors did nothing wrong in  failing to disclose Dwyer s handwritten notes along with the typewritten  summaries. To begin with, we see no reason   and the Government offers none   why the prosecutors here could not and should not have  acted in favor of  disclosing the Brady material earlier.  United States v. Rittweger, 524 F.3d 171, 182  (2d Cir. 2008).    Moreover, Brady is not the only source of the Government s disclosure  obligations. Federal Rule of Criminal Procedure 16(a)(1)(B) provides that,  [u]pon a defendant s request, the government must disclose to the defendant  . . . (ii) the portion of any written record containing the substance of any relevant  oral statement made before or after arrest if the defendant made the statement in  response to interrogation by a person the defendant knew was a government  agent.  Fed. R. Crim. P. 16(a)(1)(B) (emphasis added). By its plain terms, this rule    48   encompasses both typewritten summaries and contemporaneous handwritten  notes.7  The prosecutors violated their obligations under this rule in this case.      Moreover, the Government s failure to disclose Dwyer s interview notes  raises a further concern under 18 U.S.C. § 3500. Insofar as Dwyer testified as a  witness to various air monitors  statements, his interview notes can be viewed as  a witness s prior  statement  relating to the subject matter of his testimony,  which statement the Government was obliged to disclose pursuant to § 3500.    Nonetheless, for the reasons already explained, the district court s ruling  here reduced any prejudice to a minimum. Accordingly, while  we are  disappointed by the government s failure to disclose [Dwyer s handwritten  notes] in a more timely fashion,  Rittweger, 524 F.3d at 183, that failure does not  support the defendants  request for a new trial in this case.  D. The Government s Rebuttal Summation                                                      In United States v. Koskerides, 877 F.2d 1129 (2d Cir. 1989), we held that the Government had  fully complied with Rule 16  by providing [the defendant] with the typewritten memoranda of  interviews prepared from the agent s handwritten notes.  Id. at 1133. That case, however,  applied an earlier version of the rule, which required the Government to disclose only  the  substance of any oral statement  that was made by the defendant during interrogation and that  the Government intended to offer at trial. Id. (quoting the then operable language of the rule).  Rule 16 was amended in 1991 to add the language referencing  any written record,  broadening  the Government s disclosure obligations and superseding Koskerides in this respect. See Fed. R.  Crim P. 16, Advisory Comm. Notes (1991 Amendments).  7     49     As already noted in connection with the Government s opening statement  and opening summation,  [i]t is well established that prosecutors may not  vouch for their witnesses  truthfulness.  Carr, 424 F.3d at 227 (quoting Modica,  663 F.2d at 1179)). A prosecutor also may not  express his or her personal belief  or opinion as to the truth or falsity of any testimony or evidence or guilt of the  defendant.  Modica, 663 F.2d at 1178 (quoting ABA Standards for Criminal  Justice, Standard 3 5.8(b) (1980)). These proscriptions are central to the fair  administration of justice, as comments that  convey the impression that evidence  not presented to the jury, but known to the prosecutor, supports the charges  against the defendant . . . jeopardize the defendant s right to be tried solely on  the basis of the evidence presented to the jury.  United States v. Young, 470 U.S. 1,  18 (1985). Moreover,  the prosecutor s opinion carries with it the imprimatur of  the Government and may induce the jury to trust the Governmentʹs judgment  rather than its own view of the evidence.  Id. at 18 19. As we have explained,  The prosecutor is cloaked with the authority of the United States  Government; he stands before the jury as the community s  representative. His remarks are those, not simply of an advocate, but  rather of a federal official duty bound to see that justice is done. The  jury knows that he has prepared and presented the case and that he  has complete access to the facts uncovered in the government s  investigation. Thus, when the prosecutor conveys to the jurors his    50   personal view that a witness spoke the truth, it may be difficult for  them to ignore his views, however biased and baseless they may in  fact be. Personal expressions of opinion are especially improper if  phrased to leave the impression that the prosecutor s opinion is  based on matters in the investigative file and not in the trial  evidence.  Modica, 663 F.2d at 1178 79 (2d Cir. 1981) (internal citation omitted).    Despite these clear proscriptions, the prosecutor here, as the Government  now concedes, made repeated improper comments in his rebuttal summation.  Such improprieties, arising when defense counsel no longer has an opportunity  to reply, are particularly egregious.    First, the prosecutor began his rebuttal summation by stating:  [L]adies and gentleman, apparently we have made a terrible  mistake. Apparently we have misunderstood the evidence. The  agents who have worked as you have heard for thirteen years in this  field don t know how to investigate a case. Don t know how to find  out if asbestos debris and other materials were left behind or if  illegal activities occurred. How did this happen? How was it that we  came to this situation where Department of Justice people, Assistant  U.S. Attorneys from this town and this community   J.A. 277. Defense counsel objected, and the district court sustained, stating,  Come on, Mr. Benedict. Just argue the case.  Id. The Government now concedes  that the prosecutor s reference to the local community constituted impermissible    51   vouching insofar as it impermissibly injected the prosecution team s own beliefs  into the case.      Second, after noting that the punishment AAPEX and its owner received  was outside the record of this case, the prosecutor then explained to the jury:  There are all sets of circumstances that you don t know anything  about that we can t go into, that we can t explain to you. It is just a  fact. [EPA Agent] Derx has been prosecuting cases for thirteen years  and is a recognized expert in the field. I assure you, he has more to  do than he knows what to do with.    Id. The Government now concedes that this comment too, which referenced facts  not in evidence, was improper.      Finally, the prosecutor made reference to the effects the verdict would  have:  [D]id they act over the course of nine years with sympathy for their  victims? Did they in any way show a dedication to complying with a  law that protects the public from a known carcinogen? Did they in  any meaningful way instruct their employees to follow the rules? . . .  [Copeland] instructed everybody to violate the law. She gathered  them. She marshalled them. She still works for CES. CES is still in  business. Your verdict is going to have consequences, ladies and  gentlemen.    J.A. 281. Defense counsel then objected, and the district court overruled the  objection. Id. The Government concedes that the  consequences  comment was    52   improper in that it urged the jury to reach a decision based on impermissible  considerations   viz., protecting the public and deterring future lawbreaking.  While the criminal justice system as a whole strives to achieve such protection  and deterrence, the jury role in that process is specifically and singularly focused,  not on the possible  consequences  of a verdict, but on whether the government  has sustained its burden to prove guilt beyond a reasonable doubt.    In light of these concessions, we need not address the additional remarks  on rebuttal summation that the defendants challenge. The conceded errors are  sufficient to establish that the Government s rebuttal summation included  repeated improprieties that  divert[ed] the jury from consideration of the  evidence.  United States v. Terry, 702 F.2d 299, 313 (2d Cir. 1983).    F.    Cumulative Prejudice    We now turn to the cumulative prejudice caused by the foregoing errors  and improprieties. These various errors carry different prejudice standards.  When reviewing claims of prosecutorial misconduct based on inappropriate  remarks in the Government s opening statement or summations, we will reverse  if the misconduct caused  substantial prejudice by so infecting the trial with    53   unfairness as to make the resulting conviction a denial of due process.  United  States v. Elias, 285 F.3d 183, 190 (2d Cir. 2002) (internal quotation marks omitted);  see also United States v. Helmsley, 941 F.2d 71, 96 (2d Cir. 1991).  In assessing  whether prosecutorial misconduct caused  substantial prejudice,  this Court has  adopted a three part test,  which considers  the severity of the misconduct, the  measures adopted to cure the misconduct, and the certainty of conviction absent  the misconduct.  Elias, 285 F.3d at 190.    With respect to erroneous evidentiary rulings improperly admitting or  excluding evidence, we ordinarily will reverse only where the improper  admission or exclusion  affect[ed] substantial rights  and therefore was not  harmless. See United States v. Miller, 626 F.3d 682, 688 (2d Cir. 2010) (quoting Fed.  R. Crim. P. 52(a)). Where the appellant fails to preserve an evidentiary challenge  by lodging a timely objection, we review for plain error. See United States v.  Gaind, 31 F.3d 73, 76 (2d Cir. 1994). Under that standard, we consider whether  there was  (1)  error,  (2) that is  plain,  and (3) that  affect[s] substantial rights.   Johnson v. United States, 520 U.S. 461, 466 67 (1997) (quoting United States v.  Olano, 507 U.S. 725, 732 (1993)) (alteration in the original). If these conditions are    54   met, we may then exercise  discretion to notice a forfeited error, but only if (4)  the error  seriously affects the fairness, integrity, or public reputation of judicial  proceedings.  Id. (quoting Olano, 507 U.S. at 732).    With these standards in mind, we would hesitate to vacate and remand  this case for a new trial based on any one of the errors discussed above in  isolation, or perhaps even any one category of those errors. But considering the  record as a whole, we are compelled to conclude a new trial is warranted.    To begin with, evidentiary errors and prosecutorial misconducted infected  every stage of the trial below. In the Government s opening statement, the  prosecutor made repeated improper comments; on direct examination of  numerous key government witnesses, improper evidence was introduced and  improper questions were asked; during the defense case, evidence supporting  one of the defendants  principal trial defenses was improperly excluded; during  the Government s initial summation, the prosecutor made yet another improper  comment; and during the Government s rebuttal summation, the prosecutor  made still more improper comments. Impropriety permeated the proceedings  here.    55     Moreover, the improprieties were not insubstantial. The prosecutor s  comments in the Government s opening statement repeatedly bolstered the  credibility of key government witnesses, in direct contravention of repeated  admonitions from the district court. Although defense counsel at times failed to  object, plainly improper bolstering continued through the Government s  case in chief and into the Government s summation. We will not lightly overlook  such repeated violations of clearly announced rules. See Borello, 766 F.2d at 58  ( For us to disapprove of the present procedure permitting the bolstering of the  witness s testimony and then to declare it harmless error would make our  remarks in the previous cases purely  ceremonial. ).    The improperly excluded evidence of good faith was also significant. In its  absence, the jury was left without vital context and corroboration for the  defendants  defense of good faith and lack of criminal intent. As already noted,  while the intent element differed among the various charges   for example, only  the mail fraud charge required a specific intent to defraud   the complex  regulatory background against which the defendants conducted their activites  made their professions of good faith relevant, directly or indirectly, to every    56   question of knowledge and intent in dispute in the case. Furthermore, the  defendants  protestations of good faith bore directly on assessment of their  credibility, and the improper exclusion of corroboration of their good faith  undermined the fairness of that evaluation. As the Tenth Circuit stated in similar  circumstances, with the aid of such corroboration  [a] jury would be more  inclined to give weight and consideration to statements and conversations upon  which a conclusion was based than to a mere statement by the accused of his  conclusion, unsupported by such statements.  Miller v. United States, 120 F.2d  968, 970 71 (10th Cir. 1941).      The comments in the Government s rebuttal summation were troubling as  well. We recognize that summations, and particularly rebuttal summations, are  not fully constructed in advance. See Donnelly v. DeChristoforo, 416 U.S. 637,  646 47 (1974). But the improvisatory nature of a rebuttal summation is no license  for improper vouching, referencing facts not in the record, or appealing to  extraneous  consequences  of a verdict.    We further find that the curative measures employed by the district court  were insufficient to overcome the prejudicial effect of these significant errors. To    57   be sure, the district court sustained defense objections to the prosecutor s  improper remarks in the Government s opening, while making clear that  credibility determinations were for the jury alone to make. But improper  bolstering continued into later stages of the trial without similarly  emphatic   curative steps. United States v. Friedman, 909 F.2d 705, 710 (2d Cir. 1990). As for  the three concededly improper comments in the Government s rebuttal  summation, the district court sustained two objections, but overruled the  objection to the prosecutor s impermissible reference to the  consequences  of  the jury s verdict. And the jury instructions included only standard charges on  the nature of evidence, the testimony of government witnesses, and the burdens  of proof, with no special curative charges.    As for the alleged certainty of conviction absent the errors, the  Government s case was quite strong but not overwhelming. The Government s  evidence, while extensive, contained no  smoking gun,  and relied heavily upon  testimony from witnesses taking the stand pursuant to immunity and  cooperation agreements. Copeland and Hoosock also testified for the defense  and denied any wrongdoing, requiring the jury to judge their credibility and    58   weigh it against the credibility of the Government s witnesses. Furthermore,  while the defendants attempted to present their good faith defense to the jury,  the presentation was substantially undercut by the district court s evidentiary  rulings, which prevented the defendants from providing important context and  corroboration. See Miller, 120 F.2d at 970 71.    Under the circumstances, we are compelled to conclude that the totality of  the Government s misconduct in this case, combined with the district court s  erroneous exclusion of evidence favorable to the defense, denied the defendants  their right to a fair trial. Accordingly, the judgments of conviction as to CES,  Copeland, and Dunn are vacated, and a new trial is ordered.  II.  The Government s Appeal    Because we vacate the convictions of CES, Copeland, and Dunn, we need  not consider the Government s cross appeal of those defendants  sentences. But  we must address the Government s appeal with respect to the sentences of Allen  and Onoff. Though convicted at trial, Allen has not challenged his conviction on  appeal, and Onoff was convicted pursuant to a guilty plea. The Government  challenges four aspects of Allen and Onoff s sentences   the amount of    59   restitution awarded; the loss calculated for purposes of the advisory sentencing  guidelines; the use of the fraud guideline, U.S.S.G. § 2B1.1, rather than the  hazardous substances guideline, U.S.S.G. § 2Q1.2; and the substantive  reasonableness of the sentences. To place these issues in context, we first describe  the sentencing proceedings below in greater detail.    After trial, the Government argued that, for purposes of calculating  restitution and the applicable guidelines ranges, the losses caused by the  defendants  criminal activity generally fell into three categories: (1) the costs of  cleaning up the contamination caused by AAPEX and Paragon s rip and run  projects; (2) payments to CES for fraudulent air monitoring services on  abatement projects conducted at Syracuse University by contractor  Environmental Protection Services, Inc., which performed the underlying  abatement work properly; and (3) payments made by victims to AAPEX and  Paragon for rip and run projects facilitated by CES s fraudulent air monitoring.  For defendant Onoff   who, unlike the other individual defendants, was not a  CES employee but a supervisor at Paragon   the Government advocated a    60   narrower set of losses, calculated as the cleanup costs and contract amounts paid  in connection with three Paragon abatement projects.    The Probation Office adopted this categorization of losses in the  defendants  initial Presentence Reports ( PSRs ). For Allen, the Probation Office  initially calculated the losses as totaling approximately $439,000 for category one,  $141,000 for category two, and $210,000 for category three. In all, this amounted  to approximately $790,000 in losses, resulting in a 14 level increase to his base  offense level. See U.S.S.G. § 2B1.1(b)(1)(H). For Onoff, the Probation Office  calculated his losses as totaling approximately $228,000, resulting in a 12 level  increase. Id. The Allen s guidelines imprisonment range was calculated as 121 to  151 months; Onoff s was 51 to 63 months. These calculations were based on the  fraud guideline, U.S.S.G. § 2B1.1, rather than the hazardous substances  guideline, U.S.S.G. § 2Q1.2, because, given the large loss amounts, the fraud  guideline produced the higher total offense level. See U.S.S.G. § 3D1.3(a).      The defendants objected to the initial loss calculations. After holding a  hearing, the district court issued an order setting each defendant s restitution  liability. As relevant here, the district court concluded that, with respect to the    61   losses in category one (cleanup costs), the Government was  precluded  from  claiming losses greater than $87,345, which was the amount of restitution the  Government had previously agreed to collect from AAPEX and Paragon in plea  agreements with those defendants. Special App. 15. Similarly, with respect to the  losses in category two (payments to CES for fraudulent services), the district  court determined that these losses should only include payments for fraudulent  final clearance air monitoring services and should not include payments for  other air monitoring services, such as background monitoring prior to  abatement. In the district court s view, payments made to CES for services other  than final clearance air monitoring were  not related to the offense conduct,  id.  at 11, and therefore the district court limited the losses in category two to  approximately $25,000, id. at 12.    In total, the district court ordered restitution of approximately $117,000.  The district court held CES responsible for this entire amount, but reduced the  joint and several liability of the individual defendants based upon each  defendant s role in the charged scheme and financial circumstances. As relevant    62   here, the court apportioned five percent of the total restitution liability to Allen  and thirty percent of the Paragon specific restitution liability to Onoff.      After the restitution order, the Probation Office, in line with the district  court s order, issued amendments to each defendant s PSR, recalculating each  defendant s guideline range by substituting the defendant s apportioned  restitution amount for the previously calculated loss amount. As a result, Allen s  range became 33 to 41 months, and Onoff s range became 12 to 18 months.      On October 21, 2011, the district court sentenced the various CES  defendants. At each sentencing, the district court adopted the factual statements  in the PSRs, as well as their guidelines calculations. Both in its sentencing  submissions and at each sentencing hearing, the Government objected to the  guidelines calculation in the PSRs, arguing that restitution and loss are distinct,  and that if the amounts set in the restitution order were used as loss amounts,  then the defendants  guidelines ranges should be determined by the hazardous  substances guideline rather than the fraud guideline. At the sentencings of CES,  Copeland, and Dunn, the district court  so noted  the Government s objections.  G.A. 937, 952, 979. When the Government again raised the same objection at    63   Allen s sentencing, however, the court stated, after a colloquy, that,  [n]ow that  you have brought that up for the first time as far as I am aware, I will take care of  that.  G.A. 1000. The court explained that it would  add to the record for all of  the other sentencings that I will also accept and take into account the factors and  advisory guidelines under [the hazardous substances guideline].  G.A. 1002. The  court explained that  [t]his is an acceptable, flexible approach by the Second  Circuit, especially at arriving at a more appropriate sentence outside of the  guidelines.  Id. The district court later made a similar statement at Onoff s  sentencing on November 21, 2011.      Ultimately, the court imposed below guidelines sentences on all five  defendants. As relevant here, Allen, and Onoff each received incarcerative  sentences of  time served (1 day),  representing the brief time each spent being  processed by the U.S. Marshals following their initial appearances. Allen and  Onoff received no fines. G.A. 303, 09. Each defendant was ordered to pay  restitution as calculated in the court s prior order.      64   A.   Restitution Order  We turn first to the district court s restitution order, which we review for  for abuse of discretion. See United States v. Lucien, 347 F.3d 45, 52 (2d Cir. 2003).  To identify such abuse, we must conclude that a challenged ruling rests on an  error of law, a clearly erroneous finding of fact, or otherwise cannot be located  within the range of permissible decisions.  United States v. Pearson, 570 F.3d 480,  486 (2d Cir. 2009) (quoting United States v. Boccagna, 450 F.3d 107, 113 (2d Cir.  2006)).    By statute, district courts  shall order restitution to each victim in the full  amount of each victim s losses as determined by the court and without  consideration of the economic circumstances of the defendant.  18 U.S.C.  § 3664(f)(1)(A). Where more than one defendant contributes to a given victim s  loss, however, courts  may apportion liability among the defendants to reflect  the level of contribution to the victim s loss and economic circumstances of each  defendant.  Id. § 3664(h). In ordering restitution,  a district court must consider  that the purpose of restitution is essentially compensatory: to restore a victim, to  the extent money can do so, to the position he occupied before sustaining    65   injury.  United States v. Gonzalez, 647 F.3d 41, 66 (2d Cir. 2011) (quoting Boccagna,  450 F.3d at 115) (internal quotation marks omitted).    Here, the Government first argues that the district court erred in relying  on the plea agreements with AAPEX and Paragon to determine the restitution  necessary to cover cleanup costs. The defendants respond that, because the  guidelines provide that  stipulations shall . . . not contain misleading facts,   U.S.S.G. § 6B1.4(a), the stipulations constituted presumptively reasonable factual  representations by the Government as to the relevant loss amounts. The  defendants contend that these representations constitute adequate evidence  supporting the district court s findings.    But as the Government points out, the court below did not treat the  stipulations here merely as persuasive evidence of the relevant loss amounts. The  only basis the district court provided for its finding as to the losses for cleanup  costs was the legal conclusion that the Government was  precluded  from  seeking more in restitution from these defendants than it had previously sought  from AAPEX and Paragon. Special App. 15. Although the reasoning behind this  legal conclusion is not entirely clear from the record, it appears that the district    66   court was adopting the defendants  argument, pressed below but now  abandoned on appeal, that the Government should be  estopped  from seeking  restitution in excess of the earlier stipulations. G.A. 251 52. The district court  thus apparently relied on the doctrine of nonmutual collateral estoppel, in which  one party is barred from relitigating an issue decided in a previous proceeding,  where the parties were not the same in the prior proceeding.  United States v.  Ustica, 847 F.2d 42, 49 n.14 (2d Cir. 1988).    The district court s apparent reliance on this doctrine in setting restitution  in this case was erroneous. To begin with, the Supreme Court has held that  nonmutual collateral estoppel is generally unavailable against the Government,  see United States v. Mendoza, 464 U.S. 154, 159 64 (1984), and has long rejected  application of nonmutual collateral estoppel against the Government in criminal  trials, see Standefer v. United States, 447 U.S. 10, 21 25 (1980). Several of our sister  circuits have rejected the application of nonmutual collateral estoppel in criminal  sentencing. See United States v. Pierce, 409 F.3d 228, 233 34 (4th Cir. 2005); United  States v. Montes, 976 F.2d 235, 239 (5th Cir. 1992); United States v. Elfand, 1 F.  Appʹx 650, 652 53 (9th Cir. 2001) (per curiam). And we have been wary of giving    67   preclusive effect to factual findings made in a criminal sentencing even when the  parties to the subsequent proceeding are the same, holding that  precluding  relitigation on the basis of [sentencing] findings should be presumed improper.   United States v. U.S. Currency in the Amount of $119,984, 304 F.3d 165, 172 (2d Cir.  2002) (quoting SEC v. Monarch Funding Corp., 192 F.3d 295, 306 (2d Cir. 1999))  (alteration in the original). In light of this substantial authority, we hold that  principles of nonmutual collateral estoppel do not prohibit the Government from  relitigating a factual issue in one criminal sentencing that has been decided in a  prior sentencing of another defendant.    This does not mean, of course, that a Governmental factual representation  in one part of a case is not relevant to factual determinations in other parts of the  case. Indeed, a decision in the Seventh Circuit suggests that where a district court  accepts inconsistent factual representations from the Government, and fails to  provide an explanation, the unexplained discrepancy may indicate a clear error.  See United States v. Barnes, 602 F.3d 790, 797 (7th Cir. 2010) (holding that, where a  district court without explanation rejected a stipulated drug quantity for one    68   co conspirator that it had accepted for other co conspirators based on the same  factual record,  such a discrepancy in factual findings is clearly erroneous ).    But the decision below cannot be justified as an attempt to avoid  problematic inconsistent factual findings. Apart from the fact that the district  court did not frame its decision in those terms, the district court was simply  mistaken in finding that the plea agreements with AAPEX and Paragon had  accepted $87,345.00 as being the amount of loss these victims suffered.  Special  App. 11. In fact, the record shows that the losses stipulated in the plea  agreements and the losses caused by the defendants here were different. AAPEX  was charged with two counts: conspiracy to violate the Clean Air and Clean  Water Acts, and mail fraud against its insurance carrier. While AAPEX pled  guilty to both of these crimes, the stipulated restitution on which the district  court relied pertained only to the mail fraud offense and was to be paid to  AAPEX s insurer, Team Transportation Trust. The AAPEX plea agreement says  nothing about the losses for cleanup costs suffered by the property owners who  were the victims of the defendants  crimes here.    69     As for the Paragon plea agreement, Paragon pled guilty to conspiring to  violate the Clean Air Act in connection with three rip and run abatement  projects. The stipulated restitution amount, however, pertained to only one of  those projects. Nothing in the agreement suggests that the amount on which the  district court relied represented the total loss for cleanup costs suffered by all of  the property owners for Paragon projects.8    Beyond the finding as to category one (cleanup costs), the Government  also challenges the district court s decision to exclude from its restitution award  certain costs in category two (payments to CES for fraudulent services)   costs  not associated with final clearance air sampling. The district court gave three  reasons for finding these costs to be unrelated to the offense conduct, but each is  unpersuasive.    First, the district court found that non air sampling services, such as bulk  asbestos sampling and analysis   that is, testing of solid materials for asbestos  content    did not pertain to the crimes charged.  Special App. 11. But the                                                      The defendants urge us to affirm the district court s finding as to the losses for cleanup costs  on alternative grounds independent of the plea agreements with AAPEX and Paragon. We  decline to do so, as the factual issues the defendants raise are appropriately addressed by the  district court in the first instance.  8     70   indictment charged that the defendants falsely represented to CES s clients that  CES would perform all of its work in compliance with the law, not just air  monitoring. And at trial, the Government presented evidence that CES s  laboratory violated applicable regulations when analyzing all kinds of samples,  not just final clearance air samples. Elsewhere in its restitution order, the district  court acknowledged and accepted this evidence. See id. at 9 n.2.    Second, the district court noted that air monitoring services other than  final clearance air sampling, such as background sampling and pre abatement  sampling,  are required prior to any asbestos abatement work,  and are  generally done without entering the contained abatement work area and  therefore would not be affected by improper asbestos abatement.  Id. at 11 12.  But for all of the projects in category two, it was undisputed that the underlying  abatement work had been conducted properly and that the defendants   wrongdoing consisted of fraudulently certifying the propriety of its own  services. Contrary to the district court s apparent assumption in this instance, the  defendants  crimes were broader than merely aiding and abetting unlawful  abatement work. As the district court noted, even where  the actual asbestos    71   abatement was done properly,  the  sampling and laboratory analysis done by  CES were not done properly.  Id. at 9 n.2.    Third, the district court found that  the government failed to establish any  wrongdoing pertaining to the sampling and analysis of background air  sampling, pre abatement air sampling, and environmental air sampling.  Id. at  12. But again, the district court itself found that, beyond air sampling, the  laboratory analysis done by CES w[as] not done properly.  Id. at 9 n.2.      In light of these legal errors and conflicting factual findings, we conclude  that the district court clearly erred in setting the amount of restitution.    B.   Procedural and Substantive Reasonableness  In addition to the restitution order, the Government also challenges the  procedural and substantive propriety of the defendants  sentences. We review a  district court s sentence for procedural and substantive reasonableness, a  standard  akin to review for abuse of discretion.  United States v. Cavera, 550 F.3d  180, 188 (2d Cir. 2008) (en banc) (quoting United States v. Fernandez, 443 F.3d 19,  27 (2d Cir. 2006)). With respect to procedural reasonableness, a district court  commits procedural error when, among other things, it  makes a mistake in its    72   Guidelines calculation.  Id. at 190. We review district court s factual findings  informing its guidelines calculation for clear error, and its conclusions of law de  novo. See United States v. Uddin, 551 F.3d 176, 180 (2d Cir. 2009). With respect to  substantive reasonableness, a sentence is substantively unreasonable only in the  exceptional case[] where the trial court s decision  cannot be located within the  range of permissible decisions.  Cavera, 550 F.3d at 189 (quoting United States v.  Rigas, 490 F.3d 208, 238 (2d Cir. 2007)).    We turn first to the Government s procedural challenges, starting with the  challenge to the district court s loss calculation for purposes of the fraud  guideline, U.S.S.G. § 2B1.1. As noted, the district court used the amounts  calculated in its restitution order as the relevant loss amounts. For the reasons  already explained, the restitution calculations rested on reversible legal and  factual errors. Those errors carried forward into the loss calculations.    In addition, even if the restitution calculations had been accurate, the  district court erred in mechanically using each defendant s restitution liability  under 18 U.S.C. § 3664 as the relevant loss amount under U.S.S.G. § 2B1.1.  Though restitution and loss involve closely related calculations, which ultimately    73   produce the same figure in many cases, the inquiries are not identical.  Restitution serves a compensatory function, Gonzalez, 647 F.3d at 66, and  focuses on the victim and the harm proximately caused by the defendantʹs  conduct.  United States v. Gossi, 608 F.3d 574, 580 (9th Cir. 2010) (emphasis  omitted). Loss under the fraud guideline, by contrast, focuses on the defendant,  and seeks, however imperfectly, to measure the seriousness of his or her criminal  conduct. See United States v. Byors, 586 F.3d 222, 225 (2d Cir. 2009). Because  [a]  defendant s culpability will not always equal the victim s injury,  United States v.  Catherine, 55 F.3d 1462, 1465 (2d Cir. 1995),  an amount of loss calculation for  purposes of sentencing does not always equal such a calculation for restitution,   United States v. Germosen, 139 F.3d 120, 130 (2d Cir. 1998).    These different purposes are reflected in the relevant statutory and  guidelines provisions. Congress has authorized restitution for  the full amount  of each victim s loss,  18 U.S.C. § 3664(f)(1)(A), which we have held encompasses  only the  actual loss,  United States v. Marino, 654 F.3d 310, 320 (2d Cir. 2011)  (quoting Germosen, 139 F.3d at 130), that was  directly caused by the conduct  composing the offense of conviction,  id. (quoting United States v. Silkowski, 32    74   F.3d 682, 689 (2d Cir. 1994)). Loss for purposes of the fraud guideline, by  contrast, is defined as  the greater of actual loss or intended loss.  U.S.S.G.  § 2B1.1 cmt. 3(A). Actual loss, in turn, is defined as  the reasonably foreseeable  pecuniary harm that resulted from the offense,  while intended loss is  the  pecuniary harm that was intended to result from the offense.  Id. § 2B1.1, cmt.  3(A)(i), (ii). The term  offense  in these provisions includes all of the defendant s  offense conduct, as well as  all reasonably foreseeable acts and omissions of  others in furtherance of [any] jointly undertaken criminal activity.  U.S.S.G. §  1B1.3(a)(1)(B).      Furthermore, of particular relevance here, district courts may apportion  the full amount of restitution among multiple defendants  to reflect the level of  contribution to the victim s loss and economic circumstances of each defendant.   18 U.S.C. § 3664(h). Consideration of a defendant s  economic circumstances,   however, is not permitted with respect to the guideline calculation. See U.S.S.G.  § 5H1.10 (providing that  socio economic status  is  not relevant in the  determination of a sentence  as calculated under the guidelines).    75     Notwithstanding these distinctions between restitution and loss, the  defendants argue that we may affirm the district court s loss calculations on the  ground that each defendant s restitution liability naturally reflects the district  court s assessment of the losses that each defendant intended or could  reasonably foresee. We decline to reframe the district court s findings in this  way. While the district court s apportionment of restitution in part reflected each  defendant s role in the scheme alleged, which also may affect what losses each  defendant could foresee, the apportionment also reflected economic  considerations that have no place in calculating loss. See Special App. 14  (discussing Allen s financial circumstances); id. 15 (discussing Onoff s financial  circumstances). Although a sentencing court need not perform any  robotic  incantations  to fulfill its obligations under the guidelines, United States v. Crosby,  397 F.3d 103, 113 (2d Cir. 2005), and  need only make a reasonable estimate of  the loss,  U.S.S.G. § 2B1.1, cmt. 3(C), we cannot presume that each defendant s  restitution and loss amounts are the same absent some indication that the district  court made such a determination under the proper standards.    76     The Government also challenges the district court s reliance on the fraud  guideline rather than the hazardous substances guideline. The district court,  following the approach taken in the PSRs, grouped the counts against each  defendant under U.S.S.G. § 3D1.2(c). For counts grouped under that guideline,  U.S.S.G. § 3D1.3(a) provides that  the offense level applicable to a Group is the  offense level . . . for the most serious of the counts comprising the Group, i.e., the  highest offense level of the counts in the Group.  Under the loss amounts  calculated by the district court, the fraud guideline produced an offense level of  20 for Allen and 13 for Onoff, while, according to the Government, the  hazardous substances guideline produced an offense level of 22 for Allen and 21  for Onoff. Nevertheless, the district court applied the fraud guideline, though it  stated, both at Allen and Onoff s sentencings and in the respective statements of  reasons, that it would also consider the hazardous substances guideline.    The defendants contend that this approach to the guidelines calculation is  permissible under this Court s decision in United States v. Dhafir, 577 F.3d 411 (2d  Cir. 2009). In that case, we considered whether to calculate a defendant s  guidelines range under U.S.S.G. § 2S1.1(a)(1), which sets the offense level for a    77   money laundering offense based on the level of the underlying offense from  which the laundered funds were derived, where that level can be determined; or  under § 2S1.1(a)(2), which in other circumstances sets the offense level based on  the loss table in the fraud guideline. See Dhafir, 577 F.3d at 414. We found that  certain  factual ambiguities  rendered it difficult to determine whether (a)(1) or  (a)(2) applied. Id. at 415. To begin with, it was unclear from the record  whether  [the] defendant used the proceeds of his fraud crimes to engage in promotional  money laundering.  Id. In addition, if the laundered funds in fact represented  proceeds from another offense, applying subsection (a)(2) would have produced  the  odd  and  illogical result  that the defendant  would receive a lower  sentence if the laundered money was  criminally derived  than if it was  legally  obtained.  Id. (quoting district court opinion).    Given these unusual circumstances, we held that the district court was  not bound in ambiguous circumstances . . . to choose one Guidelines range in  particular,  but was  free to take the more flexible and often more,  direct approach of arriving at a more appropriate sentence outside the  Guidelines.  Id. Under such an approach,  the judge could simply look at all of    78   the facts, take both suggestions into account, consider the § 3553(a) factors, and  come up with a  hybrid  approach if he so chose.  Id. We noted that this possible  tack aligned with prior cases stating that omission of the guidelines calculation  may be justified in some instances  to avoid the need to resolve all of the factual  issues necessary to make precise determinations of some complicated matters.   Id. (quoting Crosby, 397 F.3d at 112); see also Cavera, 550 F.3d at 190 (reaffirming  Crosby in this regard); id. at 200 n.4 (Raggi, J., concurring) (same).    But the flexible approach we endorsed in Dhafir is unsuited to this case. By  the time it calculated the defendants  guidelines ranges, the district court had  resolved (albeit erroneously) all of the necessary factual issues. Nor did the  application of the grouping rules under § 3D1.3(a) or the hazardous substances  guideline present any unique or novel conceptual issues. Dhafir, Crosby, and  Cavera lay out a limited exception to the general rule that  a district court should  begin all sentencing proceedings by correctly calculating the applicable  Guidelines range.  Gall v. United States, 552 U.S. 38, 49 (2007). In appropriate  cases, that exception can conserve judicial resources and avoid turning a difficult  guidelines calculation into an end unto itself, divorced from the considerations    79   Congress has directed must ultimately determine an appropriate criminal  sentence. See Cavera, 550 F.3d at 188 89; 18 U.S.C. § 3553(a). That limited  exception, however, is not a license for district courts to avoid calculating the  proper guidelines range when the facts have been determined and the law is  clear.    In short, the factual and procedural errors detailed above require us to  vacate the sentences of defendants Allen and Onoff and remand for  resentencing. Accordingly, we need not, and do not, consider whether their  sentences were substantively unreasonable.  CONCLUSION    For the foregoing reasons, the judgments of conviction as to CES,  Copeland, and Dunn, and the sentences of Allen and Onoff are VACATED. The  case is REMANDED for a new trial as to CES, Copeland, and Dunn and for  resentencing as to Allen and Onoff.    80